Не меньше драматических событий происходило и в семье по материнской линии. Многолетний конфликт между матерью Прохора Еленой и её братом Сергеем, согласно рассказам семьи, начался ещё в девяностые годы и был связан с квартирой родителей. Когда пожилые родители серьёзно заболели и нуждались в постоянном уходе, большая часть забот легла на Елену. Между родственниками постепенно возникли разногласия по поводу дальнейшей судьбы стариков и имущества. Впоследствии ситуация переросла в серьёзный конфликт вокруг недвижимости и денежных вопросов. Попытки разобраться в происходящем юридическим путём, по рассказам участников этой истории, результата практически не дали.
В какой-то момент накопившиеся эмоции привели к поступку, о котором потом ещё долго вспоминали родственники. Узнав, что спорная квартира используется другими людьми, Елена в состоянии сильного эмоционального напряжения пришла туда и устроила опасный инцидент возле входной двери. На место прибыли экстренные службы и правоохранители. После заявления родственника возникла перспектива уголовного разбирательства. Однако дело не закончилось реальным тюремным сроком. После этого отношения между братом и сестрой оказались фактически окончательно разрушены.
После череды подобных событий можно было бы предположить, что Прохор предпочтёт хотя бы ненадолго уйти из публичного пространства. Но телевизионная индустрия продолжала требовать новых сюжетов. Позднее артист объявил о близких отношениях с пианисткой Виталиной Цымбалюк-Романовской. Они познакомились в телевизионной среде, где оба регулярно появлялись в программах, посвящённых личной жизни известных людей. Их союз сразу вызвал огромный интерес. Одни зрители видели в этой истории встречу двух одиноких людей, другие подозревали очередной медийный проект. Прохор и Виталина появлялись вместе на публике, гуляли, разговаривали о будущем и, несмотря на многочисленные насмешки, выглядели вполне гармонично. Сам артист говорил, что ценил в ней интеллигентность, чувство юмора и способность понимать его образ жизни.
Однако и этот роман имел свои особенности. Прохор не стремился к традиционному официальному браку, открыто выступал за раздельное пространство и сохранение личной свободы. Он даже позволял себе ироничные высказывания о бытовой стороне подобных отношений. Публика внимательно наблюдала практически за каждым совместным выходом пары и пыталась понять, насколько серьёзными являются их чувства и где в этой истории проходит граница между реальностью и телевизионной игрой.
Биография Прохора Шаляпина во многом показывает, насколько сильно ранние переживания способны повлиять на взрослого человека. Привычный образ весёлого, беззаботного и немного провокационного героя может восприниматься как своеобразная защитная оболочка. Она позволяет не демонстрировать окружающим старые страхи и переживания. Когда ребёнок долго живёт в нестабильной среде и не чувствует полной безопасности, доверие к миру действительно может формироваться иначе. Человек привыкает контролировать происходящее, рассчитывать собственные шаги и создавать вокруг себя такую реальность, правила которой определяет уже он сам.
Через эту призму можно иначе посмотреть и на некоторые привычки артиста. Например, Прохор неоднократно рассказывал о любви к дорогой одежде, обуви и красивым вещам. В его гардеробе насчитываются многочисленные пары дизайнерской обуви и предметы известных брендов. Сам он не скрывает интереса к подобным покупкам. Возможно, для человека, выросшего в условиях постоянной экономии, материальные вещи становятся символом того, что прошлое наконец осталось позади. Схожим образом можно воспринимать и его стремление защищать собственное пространство. Артист не раз говорил, что не готов превращать московское жильё в место постоянного проживания многочисленной родни или полностью брать на себя чужие жизненные проблемы. Вероятно, здесь тоже проявляется желание не возвращаться к атмосфере нестабильности, из которой когда-то пришлось так тяжело выбираться.
Отношения с женщинами также нередко рассматривают через события его прошлого. Поддержка Аллы Пеняевой для молодого артиста могла означать не только материальную помощь, но и ощущение заботы и защищённости. Брак с Ларисой Копенкиной, напротив, показал, насколько хорошо Прохор чувствует законы современного медиапространства. Яркая, независимая и совершенно не боящаяся чужого мнения Лариса идеально вписывалась в ту телевизионную реальность, где необычная пара превращалась в ежедневный источник новостей. В итоге оба получили огромную популярность и внимание аудитории.
При этом в отношениях Прохор практически всегда стремился сохранять определённую дистанцию. Даже роман с интеллигентной Виталиной, который поначалу выглядел более спокойным и размеренным, строился вокруг той же идеи личной автономии. Они могли долго разговаривать о творчестве, вместе посещать мероприятия и приятно проводить время, но артист не спешил переходить к классическому семейному формату. Его заявления о гостевом браке, раздельном проживании или особом отношении к воспитанию будущих детей иногда вызывали удивление у консервативной аудитории. Однако сам Шаляпин неоднократно подчёркивал, что ценит свободу и не стремится к традиционной модели быта. Он любит сцену, внимание зрителей и возможность самостоятельно распоряжаться своим временем.