Сценарий для фильма написал Сергей Михалков – в основу легла его же пьеса «Дикари», которая была поставлена на сцене Театра им. Ермоловой ещё в 1958 году. Главные роли «дикарей» играли Георгий Вицин, Вячеслав Тихонов, Николай Рыбников, а «дикарок» — театральные актрисы Валерия Бескова и Тамара Трушина.
Предполагалось, что в фильме будут играть актёры если не те же самые, то хотя бы возрастной категории «за 30», как и в театре, но режиссёр решил омолодить мужской состав, тем более, что в пьесе самому старшему герою было всего 29 лет.
Режиссёра выбрал сам Михалков – им стал Генрих Оганесян, который до этого снял фильм «Приключения Кроша» с Никитой Михалковым в одной из главных ролей. Никиту прочили в «Три плюс два» на роль Романа, но у режиссёра было свое видение будущей картины и своеобразный подход к пробам… Первым заданием для актёров было назвать без запинки название города, где проходили пробы – Клапкалнциемс, и если актёр Оганесяну чем-то не нравился, то он отсеивался на этом этапе. Кстати, Генрих Оганесян сыграл крошечную роль официанта в ресторане, куда пришли Наташа и Вадим.
Наталья Фатеева и Наталья Кустинкая были среди десятков актрис, балерин и манекенщиц, мечтавших сыграть Зою и Наташу. Режиссёр хотел снимать Фатееву в роли актрисы Наташи, а укротительницей Зоей стала бы Лия Алешникова, но Фатеева поставила ультиматум: или Зоя, или она отказывается сниматься. Режиссёр уступил. Роль Зои сыграла Наталья Кустинская, которой так долго не отвечали после проб, что она начала сниматься в другом фильме, а потом металась между Ленинградом и Новым Светом. Усилия принесли результат: второй фильм оказался проходным, а «Три плюс два» принесли ей бешеную популярность, портреты на открытках и звание «советской Брижит Бардо».
Для того, чтобы актёры приобрели необходимый «дикий» вид, режиссёр запретил Миронову, Нилову и Жарикову бриться и велел к съёмкам как следует загореть. Актёры уехали в Крым, начали обрастать и ходить исключительно в шортах, которые купили тут же у фарцовщиков. За эти шорты, в которых они появлялись и вне съёмочной площадки, их не раз забирали в милицию. Тогда считалось, что это заграничный стиль и так ходить неприлично. Пришлось выписать справки, что идут киносъёмки и актёрам такой вид нужен для роли. Пострадала за одежду и Наталья Фатеева. Как-то съёмочная группа выбралась в ялтинский ресторан, а актриса прямо со съёмочной площадки пошла в укороченных брюках. На пороге её развернули: вышел указ женщин в брюках в рестораны не пускать… Пришлось всем идти в кафе попроще.
На съёмочной площадке разгорелся роман Натальи Фатеевой и Андрея Миронова. Для него это было первым серьёзным чувством, а у актрисы к тому моменту за плечами был развод и ребёнок от предыдущего брака. Во время съёмок влюбленные постоянно проводили свободное время вместе, подальше от всех, а когда работа был закончена – Миронов захотел представить возлюбленную родителям. Фатеева на знакомство поехала с сыном, чтобы сразу не было никаких вопросов. После этой встречи роман сошёл на нет – властная мать актёра Мария Владимировна потенциальную невестку не одобрила.